La "Cueva de Guahedum", también conocida como la Cueva del Conde o de Iballa, está situada al sudeste de lugar conocido como la Degollada de Peraza, en el término municipal de San Sebastián, es una cueva prehistórica que estará para siempre asociada a la denominada "Rebelión de Los Gomeros “ de 1488.
Y es que aquí tuvo lugar uno de los episodios más importantes de la conquista de La Gomera por el Reino de Castilla es, según cuentan varias versiones, una historia de amor-que tiene como telón de fondo esta cueva- en la que se entremezcla la heroica resistencia de un pueblo y un amor apasionado, entre el Señor de la Isla de La Gomera un castellano llamado Hernán Peraza y la joven princesa gomera Iballa.
Hernán Peraza «el joven» -para distinguirlo de su abuelo Hernán Peraza «el viejo», el constructor de la Torre del Conde de San Sebastián-, recibió en 1477 el gobierno de la isla de La Gomera de manos de sus padres Inés Peraza de Ayala y Diego García de Herrera, señores castellanos de las Islas menores de Canarias.
El joven Peraza, llegó a La Gomera y la gobernó de forma despótica, sembrando el descontento entre sus vasallos y granjeándose un gran número de enemigos.
Por otro lado, Iballa pertenecía al bando aborigen de Ipalan, uno de los cuatro en que se dividía la isla de La Gomera, era de clase social noble y residía en la cueva de Guahedum.
La belleza de la joven era tal, que Hernán Peraza quedó prendado de ella y se hicieron amantes. Sin embargo, en base al precisamente denominado «pacto de Guahedum» que había forjado su abuelo Hernán Peraza “El Viejo” con los jefes cantonales de la isla, ambos pueblos, gomero y castellano, se habían convertido en «hermanos».
Los gomeros entendían el pacto como un acto de hermanamiento y de ayuda entre ellos con una serie de leyes de obligado cumplimiento, mientras que Peraza “el joven” lo entendió como un acto de vasallaje.
Peraza, incumplió el pacto, no sólo cautivando esclavos y tratando mal a los gomeros, sino además manteniendo relaciones con Iballa, una princesa gomera, hecho expresamente prohibido en el pacto.
Este romance actuó como detonante de la rebelión, un consejo formado por tres de los cuatro jefes aborígenes gomeros, se reúne y deciden prender a Hernán Peraza para juzgarlo.
El guerrero Hautacuperche, primo de Iballa y candidato a ser su marido, era el encargado de llevar a cabo la detención. Pero, movido por un fuerte interés personal, en vez de capturarlo, lo mata el 20 de noviembre de 1488 atravesándolo con una lanza, en la cueva de Guahedum, lugar donde Peraza visitaba a Iballa.
Luego, los gomeros intentaron asaltar, sin éxito, la Torre del Conde en San Sebastián de La Gomera. Hautacuperche muere en uno de los intentos, desmoralizando a los rebeldes que dejaron el sitio de La Torre volviendo a las cuevas de la isla.
Beatriz de Bobadilla, viuda de Peraza, pidió ayuda al gobernador de Gran Canaria Pedro de Vera. Cuando éste llega consigue capturar a un gran número de gomeros a través de un vil engaño, prometiendo el perdón a todos los que asistiesen a un acto religioso por el difunto Hernán Peraza. Luego, serían ejecutados todos los varones mayores de 15 años, y sus mujeres e hijos vendidos como esclavos.
Esta sangrienta intervención de Vera en La Gomera está considerada por los historiadores como uno de los episodios más vergonzosos y brutales de la Historia de Canarias suponiendo la conquista efectiva y definitiva de la isla de La Gomera por Castilla.